헤프너가 27세이던 1953년 창간한 플레이보이는 과감한 여성 나체 사진을 다루면서 성인잡지의 대명사로 불려왔다. 플레이보이의 토끼 모양 로고는 미국 성인문화의 국제적 상징으로 자리 잡았으며, 잡지의 성공으로 헤프너는 미국 미디어업계의 거물이자 성인문화의 ‘아이콘’으로도 유명세를 떨쳤다. 성장을 거듭하던 잡지는 1970년대에는 700만 이상의 독자를 거느린 사업체로 변신했다. 21세기 들어 인터넷의 발달로 잡지 부수는 300만 이하로 떨어졌으나 전 세계적으로 헤프너와 플레이보이라는 브랜드만큼은 여전히 남아 있다.
황온중 기자